Период с 386 по 396 год – это всего десять лет, очень насыщенных с духовной и богословской
точек зрения. Приняв решение отказаться от преподавательской карьеры и от брака,
в конце октября месяца (386 г.) Августин уединяется в Кассициаке (возможно, это нынешний
Кассаго возле Брианцы), чтобы подготовиться к Крещению. В первых числах марта он возвращается
в Милан и записывается в катехумены, посещая занятия под руководством Амвросия, который
и крестил его, а также его друга Алипия и сына Адеодата, в ночь с 24 на 25 апреля,
в канун Пасхи. После принятия Таинства Крещения небольшая группа друзей решила вернуться
в Африку, чтобы осуществить свое благочестивое намерение жить вместе и служить Богу. В
конце августа Бл. Августин оставляет Милан и отправляется в Остию, где его мать, Моника,
неожиданно заболев, умирает. После смерти матери Августин принимает решение вернуться
в Рим, где он находился вплоть до смерти узурпатора Максима (июль или август 388).
В этот период Августин проявляет большой интерес к монашеской жизни и продолжает писать
книги; затем он уезжает в Африку и удаляется в Тагаст, проводя в жизнь свой проект
аскетической жизни. В 391 году Августин отправляется в Гиппону на поиски места, где
можно было бы основать монастырь, но ему неожиданно предлагают рукоположиться во священника,
на что тот соглашается без особого энтузиазма. Приняв Таинство Рукоположения,
он получает у епископа разрешение осуществить свои планы по созданию монастыря и умножает
свои аскетические подвиги,а также углубляет богословские познания и начинает проповедничесскую
деятельность. Бл. Августин был хиротонисан в 395 году, согласно другим источникам
– в 396. В течение некоторого времени исполнял обязанности помощника епископа, затем
– с 397 года – нес служение епископа. Оставив монастырь, где он жил во главе общины,
чтобы иметь больше возможностей оказывать гостеприимство всем без исключения, он удалился
в епископскую обитель, превратив ее в монастырь для священников.